El exjugador de ataque del equipo de Boca Juniors aprovechó el día del hincha de Boca, que se celebra cada 12 de diciembre, para saludar a todos los fanáticos del equipo, pero también recordó a los dos entrenadores que tuvo durante su tiempo en el club.
Durante su tiempo en Boca, Osvaldo tuvo un buen comienzo bajo la dirección técnica de Rodolfo Arruabarrena. En solo cuatro partidos, anotó tres goles en la Copa Libertadores y terminó el 2015 con el título de la Primera División. Sin embargo, su ciclo en el club fue corto y su salida coincidió con la llegada de los mellizos Guillermo y Gustavo Barros Schelotto al banco de Boca. Osvaldo solo disputó tres partidos bajo su dirección antes de rescindir su contrato.
El jugador tuvo un altercado con Guillermo durante un partido de la Copa Libertadores de 2016, lo que llevó a su salida del club. Años después, Osvaldo expresó su frustración con la situación, calificando las acciones de Guillermo como cobardes y criticando su falta de conocimiento sobre la cultura del fútbol en Italia, donde fumar en el vestuario es común.
Durante su tiempo en Boca, Osvaldo jugó 21 partidos, anotó 7 goles, dio 2 asistencias y ganó un título de la Primera División en 2015.
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